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技術(shù)資訊

從伯烷基胺模塊化自動(dòng)合成螺環(huán)四氫萘啶

2023-10-19 16:34:43

螺環(huán)四氫萘啶 (THN) 是藥物發(fā)現(xiàn)活動(dòng)的寶貴支架，但由于缺乏模塊化和可擴(kuò)展的合成方法，進(jìn)入這個(gè) 3D 化學(xué)空間受到阻礙。 我們?cè)诖藞?bào)告了 α-烷基化和螺環(huán) 1,2,3,4-四氫-1,8-萘啶（“1,8-THN”）及其區(qū)域異構(gòu)體 1,6-THN 的自動(dòng)連續(xù)流動(dòng)合成 來自豐富的伯胺原料的類似物。 基于光氧化還原催化鹵代乙烯基吡啶氫氨烷基化 (HAA) 的環(huán)形斷開方法與分子內(nèi) SNAr N-芳基化相結(jié)合進(jìn)行測(cè)序。 為了獲得剩余的 1,7- 和 1,5-THN 異構(gòu)體，光氧化還原催化的 HAA 步驟與鈀催化的 C-N 鍵形成疊合。 總而言之，這提供了使用相同的鍵斷開從一組常見的未受保護(hù)的伯胺起始材料中獲得四個(gè)異構(gòu) THN 核心的高度模塊化途徑。 輝瑞 MC4R 拮抗劑 PF-07258669 螺環(huán) THN 核心的簡明合成說明了該方法的簡化能力。

從伯烷基胺模塊化自動(dòng)合成螺環(huán)四氫萘啶

合成路線至（螺環(huán)）1,8-THN

Modular, automated synthesis of spirocyclic tetrahydronaphthyridines from primary alkylamines

https://www.nature.com/articles/s42004-023-01012-2


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